H ιστορία ξεκινάει με τον συνταγματάρχη James E. Pepper (1850-1906), Master Distiller, ο οποίος ήταν ο μεγαλύτερος βιομήχανος Bourbon και  φανατικός υποστηρικτής του οικογενειακού brand του.

«Το παλαιότερο και το καλύτερο Brand Whisky που κατασκευάστηκε στο Κεντάκι» το οποίο ιδρύθηκε το 1780 κατά τη διάρκεια της Αμερικανικής Επανάστασης. Το ομώνυμο αποστακτήριο του στο Lexington του Κεντάκυ ήταν το μεγαλύτερο αποστακτήριο whiskey στις Ηνωμένες Πολιτείες, εκείνη την εποχή. Ο ίδιος ταξιδεύοντας με μια άμαξα, σε όλη την Αμερική, στην οποία αναγραφόταν, «The Old Pepper», προσπάθησε να προωθήσει το brand του. Εκεί, κατά την επίσκεψη του στη Νέα Υόρκη, λέγεται ότι δημιουργήθηκε προς τιμήν του, στο Waldorf Astoria Hotel, το κλασικό cocktail Old Fashioned.

Ο συνταγματάρχης Pepper διακήρυξε περήφανα ότι συνεχίζει την χρήση της επαναστατικής συνταγής του παππού του, και έτσι από τότε ονομάστηκε το whiskey του 'Old 1776', μέχρι και σήμερα.